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第五少(古天樂飾)及廣告界創作尖兵，工作上，群龍之首；但感情上，與女友游水水(莫文蔚飾)相處，處處不得要領，兩人常因日常小事頻頻吵鬧。此時，公司請來新人房天巧(關心妍飾)，天巧細心及認真的處事態度幫輕了第五少繁重工作，而天巧亦深深吸引了第五少同母異父之弟弟兼下屬Adam(余文樂飾)。第五少與游水水受人所托,代破解情愛啞字迷,藉以尋覓四分三世紀幸福鉆環,但幸福尚未尋著,兩人已因誤會導致情感缺堤。流離所愛,方知最愛!